Демокрацията го заварва там като директор, но първата синя метла го застига. Впоследствие е възстановен и участва в приватизацията на предприятието. Тогава на преден план излиза частният бизнес и той се впуска в него. Прави колбасарски цехове, изнася месо. Идва момент, когато решава, че трябва да се освободи от тази дейност и да се посвети на туризма. През 1998 г. купува "Стария Пловдив" АД, в което влизат знаковите ресторанти "Пълдин", "Ритора" и хотел "България". 

Това става при управлението на Иван Костов. Пак тогава се сдобива със знаковия за Пловдив хотел "Санкт Петербург", както и с бившите бази на ЦК на БКП "Слънчев ден" и хотел "Хисар". Запазва за себе си морския курорт, а хотела в Хисаря продава на бизнесмена Димитър Георгиев. По това време Гергов се афишира като привърженик на демокрацията, отбелязват негови биографи. Но идва Симеон Сакскобургготски и пловдивският бизнесмен се сближава с царя и юпитата му.

Тогава купува ЦУМ от частен собственик. В периода 2004-2005 г. започва все по-упорито да говори за БСП и да демонстрира симпатии към левите идеи. През 2005 г. подновява членството си в БСП в низовата организация на пловдивския район "Северен". На власт вече е правителството на Сергей Станишев. През юни 2006 г. прави в съдружие с пловдивската община "Пълдинтуринвест" и в края на същата година влиза в управлението на Пловдивския панаир, както и в неговата собственост чрез смесената фирма.

Когато Гергов придобива Международния изложбен център, председател на Съвета на директорите е Корнелия Нинова. Тогава тя е зам.-министър на икономиката. Запознати казват, че още тогава са се разбирали отлично. Успоредно с бизнеса Гергов поглежда и към партийната кариера. През 2009 г. оглави пловдивската БСП, ръководена дотогава от д-р Илия Баташки. Хирургът с буен нрав сдаде втората по големина партийна организация на предприемача и се оттегли като директор на общинската болница "Свети Пантелеймон". 

Червени аристократи от Пловдив първоначално се мръщеха, че шеф им е Гергов, но постепенно млъкнаха и го приеха. Единици останаха тези, които смятат, че той не им приляга за партиен лидер. След като овладя организацията, той погледна и към областната структура на БСП. На следващата година беше избран за неин председател. За разлика от градски лидер, където гласуването става на конференция, в областта беше издигнат и подкрепен от 18-те председатели на общински съвети на БСП. Няколко години ръководеше и двете структури, но в момента е начело само на тази в Пловдив-област.

Остана в добри отношения с Георги Първанов, но когато той тръгна да прави АБВ, Гергов категорично заяви, че остава в партията столетница. През 2015 г. се кандидатира за кмет на втория по големина град. Обяви, че поема лична отговорност, като се явява на местните избори с червената бюлетина. Но на тях взе едва 7000 гласа и се нареди след фаворита Иван Тотев (ГЕРБ), Славчо Атанасов (ПФ) и Дани Каназирева от "Съюз за Пловдив". 

След изборния си неуспех подаде оставка като градски лидер на БСП. Червени активисти твърдят, че за тези години Гергов е успял да сложи свои хора в организациите. В Пловдивския общински съвет единствено Иван Петков-Бебето е контра на бизнесмена. Единствен той от червените съветници гласува наскоро Пловдив да добие 20,63% от акциите на панаира. "Всяка сделка с Гергов е загуба за града", обяви отрицателния си вот съветникът от БСП.

Според влиятелни социалисти Гергов се стремял към ИБ на БСП още по времето на Сергей Станишев, а след това и на Михаил Миков. Двамата обаче не изпълнили ангажимента си към него. И не били случайни критиките на бизнесмена срещу двамата в края на техните управления.

По времето на Миков Гергов се включи в битката с лявото крило, олицетворявано от тогавашния председател на партията, от Янаки Стоилов, Георги Божинов и др. Застана твърдо на страната на Корнелия заедно с Кирил Добрев и Красимир Янков. Не е тайна, че Гергов даде решаващите гласове на пловдивските делегати на Корнелия Нинова и с тях тя стана лидер на БСП. В знак на благодарност тя го направи член на ИБ, където му повери коалиционната политика. И пак тя го свали от червеното политбюро, като му поиска оставката.

"Със сигурност ще има продължение. Не може толкова години той да не е запазил някакви козове, които да извади в подходящ за него момент", категорични са пловдивски социалисти. Засега Гергов остава член на НС на БСП и областен лидер. За да бъде изваден от състава на Националния съвет, това трябва да се гласува на конгрес

Някои се надяват, че Нинова ще го свали и от председателското място на партията в Пловдив-област. Това обаче може да стане само ако лидерите на 18-те общински структури се съгласят. Засега нямат такова намерение, сочи експресно проучване. Гергов запазва силни позиции в БСП на този етап, категорични са социалисти.